Didiek memulai karirnya dalam kepolisian bertugas di wilayah hukum Sulawesi. Dalam melaksanakan tugasnya Didiek Sutomo selalu maksimal bahkan dia mengunjungi Gereja Bethel Injil Sepenuh (GBIS) Kepunton, Solo, untuk memantau langsung pengamanan tempat ibadah pasca serangan bom bunuh diri di gereja tersebut. Juga untuk kasus sindikat perampok toko emas yang beroperasi di Karanganyar, Boyolali, Grobogan, Kendal dan Kebumen. Para kelompok perampok ini menjalankan aksinya dengan perencanaan cukup matang dengan melibatkan orang yang memotret tempat kejadian perkara, sebelum di lancarkan aksi perampokan. Dan Didiek menyatakan bahwa tim khusus yang dibentuknya telah berhasil mengidentifikasi pelaku perampokan toko emas yang terjadi di beberapa kota di Jawa Tengah itu.