Azrul Ananda merupakan putra dari Dahlan Iskan, mantan pemimpin PLN yang kemudian dipercaya untuk menjadi Menteri BUMN. Selain itu ayah Azrul Ananda juga CEO Jawa Pos Group. Azrul Ananda mengenyam pendidikan di Ellinwood High School, selama di Kansas penerima beasiswa pertukaran pelajar ini tinggal di rumah orang tua angkat yang juga bergelut di dunia koran. Lengkaplah sudah lingkungan Azrul Ananda memiliki orang tua kandung dan orang tua angkat yang berkecimpung di dunia Koran dan Jurnalistik. Setelah lulus SMA, Azrul Ananda mengambil kuliah ilmu periklanan lalu ia beralih ke fakultas Internasional Marketing California State University Sacramento dan lulus tahun 1999 dengan predikat cumlaude. Sekembalinya ke Indonesia tahun 2000 Azrul Ananda langsung terjun ke dunia jurnalistik. Ia meminta untuk bergabung di Jawa Pos. Pada awalnya permintaan itu tidak serta merta diterima oleh Ayahnya. Tetapi ia bersikeras dan berencana bergabung dengan kompetitor Jawa Pos yakni Kompas, jika memang tidak diterima bekerja di Jawa Pos. Akhirnya Ayahnya pun menerima dan ia ditempatkan sebagai wartawan. Azrul mewujudkan idenya untuk menyelipkan halaman khusus anak muda di dalam Koran Jawa Pos pada 26 Februari 2000, halaman untuk anak muda dan dikerjakan oleh anak muda Deteksi diluncurkan. Tanggal 13 Oktober 2001 sampai 15 Oktober 2001 Deteksi semakin menyita perhatian dengan membangkitkan ketertarikan pelajar akan majalah dinding melalui Deteksi Mading Championship I untuk Pelajar SMA Jawa Timur, kompetisi majalah dinding yang kemudian diadakan setiap tahun dengan jumlah peserta dan tingkat kreatifitas yang terus meningkat. Peluncuran Deteksi yang membidik anak muda sebagai pasarnya sendiri bukan tanpa alasan tetapi berdasarkan fakta bahwa 35% dari penduduk Indonesia berusia di bawah umur 25 tahun, maka membuat anak muda tertarik untuk selalu membaca Jawa Pos merupakan salah satu cara untuk membuat Jawa Pos tetap jaya di masa depan. Inovasi Azrul Ananda mulai merambah dunia olahraga dengan mengadakan liga basket dengan peserta lagi-lagi anak muda, birokrasi Universitas yang dianggap terlalu berbelit dan berbeda-beda membuat Azrul Ananda memutuskan bahwa peserta DBL adalah pelajar SMA, dengan menyebar iklan ke sekolah-sekolah setingkat SMA Deteksi Basketball League (DBL) pertama pada17 Juli 2004 – 7 Agustus 2004 di Surabaya diikuti oleh 100 peserta. Sebuah bukti bahwa untuk menjadi liga olahraga terbesar tidak harus dimulai di Jakarta, Deteksi Basketball League disambut dengan antusias oleh dunia basket tanah air dan menjadi liga basket pelajar terbesar di Indonesia. Semangat muda yang dimiliki dan prestasi yang diraih, membuat ia secara perlahan naik jabatan. Posisi Redaktur desk olahraga adalah posisi berikutnya. Pada tahun 2005, ia menjadi Pimpinan Redaksi. Dan pada tahun 2007, ia menempati posisi Kepala Pemasaran Produksi. Prestasinya yang kian cemerlang, pada November 2011, Azrul menjadi direktur Grup Jawa Pos Setelah Jawa Pos memiliki halaman untuk anak muda Deteksi, Azrul Ananda melengkapinya dengan halaman tentang usia lanjut Evergreen, halaman yang berisi kisah-kisah para lansia dengan membidik Pembaca berusia 50 tahun ke atas.