Berbasis di Surabaya, Jawa Timur, Jawa Pos merupakan salah satu koran terbesar di Indonesia. Sirkulasi Jawa Pos menyebar di seluruh Jawa Timur, Bali, dan sebagian Jawa Tengah dan DI Yogyakarta. Jawa Pos mengklaim sebagai "Harian Nasional yang Terbit dari Surabaya".
Pada 1 Juli 1949, The Chung Shen mendirikan Jawa Pos dengan nama Djawa Post. Saat itu The Chung Shen hanyalah seorang pegawai bagian iklan sebuah bioskop di Surabaya. Saat itu, Shen harus memasang iklan bioskop setiap hari di surat kabar hingga lama kelamaan dia tertarik untuk membuat surat kabar sendiri. Setelah sukses dengan Jawa Pos-nya, The Chung Shen mendirikan pula koran berbahasa Mandarin dan Belanda. Namun perjalanan Jawa Pos mengalami lika liku perkembangan bisnis. Pada tahun 1982, total sirkulasi jawa Pos hanya mencapai 6.000 kopi per hari. Akhirnya pada umurnya yang ke-78, Shen memutuskan untuk menjual Jawa Pos pada PT Grafiti Pers yang merupakan penerbit Majalah Tempo.
Saat itu, tidak ada penerus Shen yang mau meneruskan perjuangan kakeknya sehingga Eric Samola, Presiden Direktur PT Grafiti Pers, memilih Dahlan Iskan untuk menjalankan Jawa Pos. Pada saat itu, Dahlan adalah kepala cabang Tempo di Jawa Timur. Di tangan Dahlan, Jawa Pos mengalami pertumbuhan yang cepat. Dalam waktu 5 tahun menjadi surat kabar dengan oplah 300.000 eksemplar. Lima tahun kemudian terbentuklah Jawa Pos News Network (JPNN) yang merupakan salah satu jaringan surat kabar terbesar di Indonesia yang memiliki lebih dari 80 surat kabar, tabloid, dan majalah, serta 40 jaringan percetakan di Indonesia.
Pada tahun 1997, Jawa Pos pindah ke gedung yang baru berlantai 21, Graha Pena, salah satu gedung pencakar langit di Surabaya. Sejak tahun 2002 dibangun Graha Pena di Jakarta yang menginspirasi banyak gedung Graha Pena lainnya untuk bermunculan di hampir semua wilayah di Indonesia. Jawa Pos bahkan membangun pabrik kertas koran sendiri dengan yaitu PT Adiprima Sura Perinta yang mampu memproduksi kertas koran 450 ton/hari. Pada tahun 2002 Jawa Pos Grup mendirikan stasiun televisi lokal JTV di Surabaya, yang kemudian diikuti Batam TV di Batam, Riau TV di Pekanbaru, Fajar TV di Makassar, Palembang TV di Palembang, Parijz van Java TV di Bandung, Radar Cirebon Televisi RCTV di Cirebon Kota Wali.
Memasuki tahun 2003, Jawa Pos Group merambah bisnis baru : Independent Power Plant. Proyek pertama adalah 1 x 25 MW di Kab. Gresik, yakni dekat pabrik kertas. Proyek yang kedua 2 x 25 MW, didirikan di Kaltim, bekerjasama dengan perusahaan daerah setempat.
Pada tahun 2008, Jawa Pos Group menambah stasiun televisi baru: Mahkamah Konstitusi Televisi (MKtv) yang berkantor di Gedung Mahkamah Konstitusi Jakarta.
Pada tahun 2009, Jawa Pos Group menambah data center baru: Fangbian Iskan Corporindo (FIC) yang berkantor di Gedung Graha Pena Surabaya.
Selain itu Jawa Pos juga telah berhasil meraih beberapa penghargaan, di antaranya Indonesia Best Brand (2007), Superbrands Indonesia's Chioce (2010-2011), Greates Brand People's Choice (2010), Indonesian Most Favorite Brand (2011), Women Brand (2011), Best Design in Asian Media Awards (2012), World Young Reader Newspaper of the Year (2011) dan beberapa penghargaan lainnya.